martes, 25 de mayo de 2010

Alquenos & Alquinos Ramificados

Alquenos



Nomenclatura de alquenos




La IUPAC nombra los alquenos cambiando la terminación -ano del alcano por -eno. Se elige como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace y se numera para que tome el localizador más bajo.Los alquenos presentan isomería cis/trans. En alquenos tri y tetrasustituidos se utiliza la notación Z/E.




Estructura del doble enlace



Los alquenos son planos con carbonos de hibridación sp2. El doble enlace está formado por un enlace σ que se consigue por solapamiento de híbridos sp2 y un enlace π que se logra por solapamiento del par de orbitales p perpendiculares al plano de la molécula.




Reglas de nomenclatura



Regla 1.- Se elige como cadena princip

al la más larga que contenga el doble enlace.




Regla 2.- Se numera la cadena principal de modo que el doble enlace tenga el localizador más bajo posible.




Regla 3.- Se indica la estereoquímica del alqueno mediante la notación cis/trans o Z/E



Regla 4.- Los grupos funcionales como alcoholes, aldehídos, cetonas, ác. carboxílicos..., tienen prioridad sobre el doble enlace, se les asigna el localizador más bajo posible y dan nombre a la molécula.






















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Alquinos



Nomenclatura de alquinos


Los alquinos se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano por -ino. El alquino más pequeño es el etino o acetileno. Se elige como cadena principal la más larga que contenga el triple enlace y se numera de modo que este tome el localizador más bajo posible.


Estructura y enlace en alquinos
El triple enlace está compuesto por dos enlaces π perpendiculares entre si, formados por orbitales p no hibridados y un enlace sigma formado por hibridos sp.
Acidez del hidrógeno en alquinos terminales...


Los alquinos terminales tienen hidrógeno ácido de pKa =25 que se puede arrancar empleando bases fuertes, como el amiduro de sodio en amoniaco líquido.La base conjugada (acetiluro) es un buen nucleófilo por lo que se puede utilizar en reacciones de alquilación.

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