En química orgánica, los grupos funcionales son estructuras submoleculares, caracterizadas por una conectividad y composición elemental específica que confiere reactividad a la molécula que los contiene. Estas estructuras reemplazan a los átomos de hidrógeno perdidos por las cadenas hidrocarbonadas saturadas. Los grupos alifáticos, o de cadena abierta, suelen ser representados genéricamente por R (radicales alquílicos), mientras que los aromáticos, o derivados del benceno, son representados por Ar (radicales arílicos). Los grupos funcionales confieren una reactividad química específica a las moléculas en las que están presentes
miércoles, 26 de mayo de 2010
martes, 25 de mayo de 2010
Isomeros Cis & Trans
♥ No se presenta isomería geométrica ligada a los enlaces triples o sencillos.
♥ A las dos posibilidades se las denomina:
- Forma cis (o forma Z), con los dos sustituyentes más voluminosos del mismo lado, y
- Forma trans (o forma E), con los dos sustituyentes más voluminosos en posiciones opuestas.
♥ No se pueden interconvertir entre sí estas dos formas de un modo espontáneo, pues el doble enlace impide la rotación, aunque sí pueden convertirse a veces, en reacciones catalizadas.
♥ La isomería geométrica también se presenta en compuestos con doble enlace N=N, o en compuestos cíclicos en los que también se impide la rotación en torno a un eje.
trans-2 buteno
Alquenos & Alquinos Ramificados
Nomenclatura de alquenos
La IUPAC nombra los alquenos cambiando la terminación -ano del alcano por -eno. Se elige como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace y se numera para que tome el localizador más bajo.Los alquenos presentan isomería cis/trans. En alquenos tri y tetrasustituidos se utiliza la notación Z/E.
Estructura del doble enlace
Los alquenos son planos con carbonos de hibridación sp2. El doble enlace está formado por un enlace σ que se consigue por solapamiento de híbridos sp2 y un enlace π que se logra por solapamiento del par de orbitales p perpendiculares al plano de la molécula.
Reglas de nomenclatura
Regla 1.- Se elige como cadena princip
al la más larga que contenga el doble enlace.
Regla 2.- Se numera la cadena principal de modo que el doble enlace tenga el localizador más bajo posible.
Regla 3.- Se indica la estereoquímica del alqueno mediante la notación cis/trans o Z/E
Regla 4.- Los grupos funcionales como alcoholes, aldehídos, cetonas, ác. carboxílicos..., tienen prioridad sobre el doble enlace, se les asigna el localizador más bajo posible y dan nombre a la molécula.
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Alquinos
Nomenclatura de alquinos
Los alquinos se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano por -ino. El alquino más pequeño es el etino o acetileno. Se elige como cadena principal la más larga que contenga el triple enlace y se numera de modo que este tome el localizador más bajo posible.
Estructura y enlace en alquinos
El triple enlace está compuesto por dos enlaces π perpendiculares entre si, formados por orbitales p no hibridados y un enlace sigma formado por hibridos sp.
Acidez del hidrógeno en alquinos terminales...
Los alquinos terminales tienen hidrógeno ácido de pKa =25 que se puede arrancar empleando bases fuertes, como el amiduro de sodio en amoniaco líquido.La base conjugada (acetiluro) es un buen nucleófilo por lo que se puede utilizar en reacciones de alquilación.
Alquinos.
Alquenos
eteno (etileno)
propeno
1-buteno
2-buteno
etenilo (vinilo)
2-propenilo (alilo)
1-propenilo
1,3-butadieno
3-etil-4-metil-1-penteno
6-metil-3-propil-1,3,5-heptatrieno